Реакция носит название ксантогеновой пробы на первичные и вторичные гидроксильные группы. Первичные и вторичные спирты в присутствии щелочей реагируют с сероуглеродом, образуя растворимые в воде соли алкилксантогенатов-1:

Соли алкилксантогенатов в реакции с растворами солей двухвалентной меди дают коричневые ксантогенаты одновалентной меди:

Ксантогенаты третичных спиртов неустойчивы и разлагаются до минеральных соединений, вследствие чего эта реакция для определения третичных спиртов непригодна.

Методика проведения: растворяет каплю исследуемого вещества в 1 см 3 диэтилового эфира, добавляют каплю сероуглерода и несколько крупинок едкого натра. Смесь, встряхивая в пробирке, слегка нагревают на водяной бане. Прибавляют каплю раствора 2 %-ного раствораCuSO 4. При наличии в веществе спиртовой группы выпадает коричневый осадок ксантогената меди. При отсутствии гидроксильных групп цвет осадка синий.

1. Реакция на фенолы

Большинство фенолов дают интенсивную окраску с раствором хлорида железа (III).:

Обычная окраска раствора синяя или фиолетовая. Но у ряда сложных фенолов она бывает зеленой или красной. Реакцию проводят в водных растворах или в хлороформе, чтобы отличить фенолы от енолов . Последние дают интенсивное окрашивание в метаноле или этаноле.

Методика проведения: в пробирке растворяют несколько кристаллов или одну каплю вещества в 1 см 3 воды или хлороформа. Встряхивают, добавляют 1 каплю 1%-ного водного раствораFeCl 3 . В присутствии фенольного гидроксида тотчас же появляется интенсивная окраска. Енолы в этих условиях дают лишь слабое окрашивание. Фенолы четче дают реакцию в присутствии воды.

1. Реакция на гликоли и многоатомные спирты

Большинство многоатомных спиртов, содержащих гидроксигруппы у соседних атомов углерода, образуют хелатированные гликоляты меди , растворимые в воде и окрашенные в ярко-синий цвет:

Гликоляты устойчивы в щелочной среде, но разлагаются на исходные соединения (соли меди и гликоли) в кислой среде.

Методика проведения: в пробирку наливают 10 капель 3 %-ного раствораCuSO 4 и 1 см 3 5 %-ного едкого натра. К смеси добавляют три капли исследуемого раствора. Если в нем присутствует многоатомный спирт, голубой осадок свежевыпавшего гидроксида меди растворяется и раствор принимает интенсивную голубую окраску. Таким же образом ведут себя-аминокислоты и-аминоспирты.

1. Карбонильная группа

   1. Реакция с солянокислым гидроксиламином

Реакция гидроксиламина с пространственно незатрудненной карбонильной группой также является весьма общей:

Так как солянокислый гидроксиламин обладает практически нейтральной реакцией, а образующийся оксим не является сильным основанием, то ход реакции легко контролировать по увеличению кислотности среды за счет выделения хлористого водорода.

Методика проведения: к 2 см 3 3 %-ного солянокислого гидроксиламина в пробирке прибавляют раствор 0,1 г исследуемого вещества в 0,5 см 3 этанола. Нагревают смесь на водяной бане. Добавляют одну каплю индикатора метилового оранжевого. Если исследуемое вещество содержит карбонильную группу, наблюдается отчетливое покраснение индикатора. Реакции мешают карбоновые кислоты, реагирующие с гидроксиламином. В их отсутствии легко убедиться, проверив исследуемый раствор на лакмус.Вместо указанных индикаторов допустимо использовать универсальную индикаторную бумагу .

Рано или поздно приходится сталкиваться с гидроксильными группами. Для начала определим, что это такое? Ведь гидроксил ОН входит в состав многих химических соединений – щелочей, спиртов, даже воды, Н+ОН.

Гидроксил называют водным остатком. Поскольку эта группа обладает ненасыщенной валентностью, то самостоятельно существовать она не может, и свободное состояние ей недоступно. Но она вполне хорошо себя чувствует при химических реакциях, где реагирует как одно целое, легко переходит из одного соединения в другое, являясь его элементом. Возьмем ту же воду. Ее можно рассматривать как состоящую из молекулы водорода и гидроксильного остатка Н-ОН.

Основные гидраты состоят из металла и из гидроксильного остатка в количестве одного или нескольких. В спиртах гидроксильная группа замещает собой водородные атомы в углеводородах. Если в химическом элементе присутствует гидроксильная группа, то ему присущи определенные свойства. Взять те же спирты как яркий пример, знакомый всем. Известные этиловый, метиловый и прочие спирты имеют определенные свойства именно благодаря гидроксилам.

Щелочные свойства гидратов тоже зависят от них. Образование устойчивого гидроксильного иона ОН" при распаде в водном растворе будет способствовать приобретению гидроксилом отрицательного заряда, в то время как металл будет заряжен положительно. Поэтому гидроксильный раствор, содержащий свободные гидроксильные ионы, будет щелочным.

В физиологии данными свойствами гидроксилов пользуются для ускорения подвижности сперматозоидов либо для восстановления их подвижной функции при полной их инертности. Существует мнение, что повышается свертываемость крови за счет распада кровяных пластинок, которая проявляется при повышенной щелочности, и изменяются многие другие процессы в телах живых организмов.

Спирты

Определяя понятие спиртов, можно сказать, что это органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Соединением выступает углеводородная группа. Спирты различают по атомности:

• одноатомные – этиловый и метиловый спирты;
• двухатомные или гликоли – этиленгликоль, пропандиол;
• трехатомные – глицерин;
• многоатомные – те, которые содержат от трех гидроксильных групп в составе молекулы.

Углеродный радикал по своему характеру тоже делит спирты на группы:

• предельные – имеют в составе только предельные радикалы;
• непредельные – имеют в молекуле между атомами углерода кратные связи;
• ароматические – содержат наряду с гидроксильной группой бензольное кольцо и связаны атомами углерода.

Фенолы Гидроксильная группа, связанная непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, очень отличается от спиртов своими химическими свойствами, и выделяется в отдельную органическую группу – фенолы. Разное количество ароматических ядер определяет разные группы фенолов:

• собственно фенолы;
• нафтолы, имеющие два конденсированных ядра;
• антролы – 3 ядра;
• четырехядерные – фенантролы;
• бензотетролы – 5 ядер.

Где содержатся фенолы? В торфе, древесине, угле и нефтяных отработках. В живой природе в виде производных встречаются в растениях (лигнины, танины, флавоноиды и прочие). В свободном состоянии можно найти в лишайниках и в сосновых иглах, шишках. Пирокатехин есть в грейпфруте и луке, а флороглюцин в коре деревьев яблонь и слив, в шишках секвойи. Гидрохинон обнаружен в груше – листьях и семенах, а тимол – в листьях тимьяна.

Стоит отметить, что фенолы отличаются сильным специфическим запахом. Их относят в группу слабых кислот.

Индивидуальный подход к ценообразованию для каждого клиента!

И неорганических соединений , в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью . В органической химии носит также название «спиртовой группы ».

Атом кислорода обуславливает поляризацию молекулы спиртов. Относительная подвижность атома водорода приводит к тому, что низшие спирты вступают в реакции замещения с щелочными металлами . В неорганической химии входят в состав оснований , в том числе, щелочей .

Гидроксильный радикал

Гидроксильный радикал - высокореакционный и короткоживущий радикал OH, образованный соединением атомов кислорода и водорода . Обычно образуется при распаде гидропероксидов , в атмосферной химии , взаимодействием возбуждённых молекул кислорода с водой или при действии ионизирующего излучения .

Роль в биологии

Гидроксильный радикал относится к реактивным формам кислорода и является наиболее активным компонентом оксидативного стресса . Он образуется в клетке в основном при восстановлении перекиси водорода в присутствии переходного металла (такого как железо). Время полужизни t 1/2 гидроксильного радикала in vivo - очень короткое - около 10 −9 с, что в совокупности с его высокой реактивной способностью приводит к тому, что он является одним из наиболее опасных агентов, образующихся в организме. В отличие от супероксида , который может быть детоксифицирован супероксиддисмутазой , не существует фермента , который бы элиминировал гидроксильный радикал, из-за слишком короткого времени жизни, не достаточного для диффузии его в активный центр фермента . Единственная защита клетки от этого радикала - высокий уровень низкомолекулярных антиоксидантов , таких как глутатион . Образовавшийся гидроксильный радикал мгновенно реагирует с любой окисляемой молекулой в ближайшем окружении. Из наиболее биологически важных компонентов клетки гидроксильный радикал способен окислять углеводы , нуклеиновые кислоты (что может привести к мутации или повреждению генов), липиды (вызывая перекисное окисление липидов) и аминокислоты .

См. также

Источники

Напишите отзыв о статье "Гидроксильная группа"

Отрывок, характеризующий Гидроксильная группа

– Да еще вот что, пожалуйста, голубчик, наточи мне саблю; затупи… (но Петя боялся солгать) она никогда отточена не была. Можно это сделать?
– Отчего ж, можно.
Лихачев встал, порылся в вьюках, и Петя скоро услыхал воинственный звук стали о брусок. Он влез на фуру и сел на край ее. Казак под фурой точил саблю.
– А что же, спят молодцы? – сказал Петя.
– Кто спит, а кто так вот.
– Ну, а мальчик что?
– Весенний то? Он там, в сенцах, завалился. Со страху спится. Уж рад то был.
Долго после этого Петя молчал, прислушиваясь к звукам. В темноте послышались шаги и показалась черная фигура.
– Что точишь? – спросил человек, подходя к фуре.
– А вот барину наточить саблю.
– Хорошее дело, – сказал человек, который показался Пете гусаром. – У вас, что ли, чашка осталась?
– А вон у колеса.
Гусар взял чашку.
– Небось скоро свет, – проговорил он, зевая, и прошел куда то.
Петя должен бы был знать, что он в лесу, в партии Денисова, в версте от дороги, что он сидит на фуре, отбитой у французов, около которой привязаны лошади, что под ним сидит казак Лихачев и натачивает ему саблю, что большое черное пятно направо – караулка, и красное яркое пятно внизу налево – догоравший костер, что человек, приходивший за чашкой, – гусар, который хотел пить; но он ничего не знал и не хотел знать этого. Он был в волшебном царстве, в котором ничего не было похожего на действительность. Большое черное пятно, может быть, точно была караулка, а может быть, была пещера, которая вела в самую глубь земли. Красное пятно, может быть, был огонь, а может быть – глаз огромного чудовища. Может быть, он точно сидит теперь на фуре, а очень может быть, что он сидит не на фуре, а на страшно высокой башне, с которой ежели упасть, то лететь бы до земли целый день, целый месяц – все лететь и никогда не долетишь. Может быть, что под фурой сидит просто казак Лихачев, а очень может быть, что это – самый добрый, храбрый, самый чудесный, самый превосходный человек на свете, которого никто не знает. Может быть, это точно проходил гусар за водой и пошел в лощину, а может быть, он только что исчез из виду и совсем исчез, и его не было.
Что бы ни увидал теперь Петя, ничто бы не удивило его. Он был в волшебном царстве, в котором все было возможно.
Он поглядел на небо. И небо было такое же волшебное, как и земля. На небе расчищало, и над вершинами дерев быстро бежали облака, как будто открывая звезды. Иногда казалось, что на небе расчищало и показывалось черное, чистое небо. Иногда казалось, что эти черные пятна были тучки. Иногда казалось, что небо высоко, высоко поднимается над головой; иногда небо спускалось совсем, так что рукой можно было достать его.

Функциональные группы образуются атомами или их группами, которые замещают атом водорода в углеродной основе.

Функциональные группы обладают общими химическими свойствами, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов, что позволяет проще классифицировать свойства соединений (например, спирты обладают общими свойствами) и облегчает изучение всей органической химии.

Надо признать, что наличие в молекуле нескольких функциональных групп значительно усложняет ситуацию, поскольку, такие молекулы могут участвовать в очень большом кол-ве химических реакций - тут уж ничего не поделать - органическая химия достаточно сложная наука.

Спирты: R-OH

Спирты являются производными предельных и непредельных углеводородов, в молекулах которых атом (атомы) водорода заменены гидроксильной группой (группами) -OH , которая определяет общие свойства всех спиртов. По этой причине, во многих случаях не имеет значения, какой будет остальная часть молекулы спирта, т.к. функциональная группа определяет общее поведение спиртов во многих химических реакциях.

Спирты принято обозначать общей формулой R-OH (R - остальная часть молекулы или углеводородный радикал). Названия спиртов заканчиваются на суффикс -ол , который заменяет суффикс -ан в названии соответствующего алкана .

Метанол (метиловый или древесный спирт) получают при помощи реакции синтеза из оксида углерода и водорода в присутствии катализатора при высоких значениях давления и температуры:

CO(г) + 2H 2 (г) → CH 3 OH(ж)

Метанол используют для производства формальдегида. Одно из перспективных направлений - использование метанола в качестве замены бензина.

Этанол (этиловый или винный спирт) получают из различных сахаристых веществ при помощи реакции брожения, вызываемой действием ферментов, которые вырабатывают дрожжевые грибки (данный способ получения спирта применяют для приготовления алкогольных напитков):

C 6 H 12 O 6 (р-р) → 2CH 3 CH 2 OH(ж) + 2CO 2 (г)

Второй способ получения этанола - синтез из этилена в присутствии катализаторов (этанол используют в качестве растворителя в парфюмерной и фармацевтической промышленности, в виде добавок к бензину для повышения октанового числа):

H 2 C = CH 2 +H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

Карбоновые кислоты: R-COOH

Функциональную группу в карбоновых кислотах составляет карбоксильная группа -COOH .

O || R-C-OH

Названия карбоновых кислот заканчиваются на -овая кислота .

Карбоновые кислоты получают при помощи реакций окисления спиртов. Ниже приведена реакция окисления этанола на воздухе, в результате которой образуется уксусная (этановая) кислота (не оставляйте на длительное время открытой бутылку с вином):

CH 3 CH 2 OH(ж)+O 2 (г) → CH 3 COOH(ж)+H 2 O(ж)

Многие карбоновые кислоты имеют резкий неприятный запах.

Сложные эфиры: R-COO-R

Состав сложных эфиров во многом схож с карбоновыми кислотами (атом водорода в функциональной группе заменен второй группой -R).

Сложные эфиры получают из карбоновых кислот при их взаимодействии со спиртами (реакция этерификации ), при этом, в отличие от карбоновых кислот, получаемые сложные эфиры обладают приятным запахом (сложные эфиры придают аромат цветам, запах плодам и ягодам):

O O || || R-C-OH + H-O-R" → R-C-O-R" + H 2 O

Простые эфиры: R-O-R

Функциональную группу простых эфиров представляет один атом кислорода, связанный с двумя углеводородными группами.

Простые эфиры в химическом плане достаточно инертны, используются в качестве растворителей в органических реакциях. Вступая (медленно) в реакцию с атмосферным кислородом, простые эфиры образуют пироксиды, являющиеся взрывоопасными соединениями (именно по этой причине медики отказались от использования диэтилового эфира в качестве наркоза).

Получают простые эфиры с помощью реакции дегидратации спиртов. Например диэтиловый эфир синтезируют дегидратацией этилового спирта в присутствии серной кислоты:

2CH 3 CH 2 OH(ж) → CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 (ж) + H 2 O(ж)

Если использовать два разных спирта, то получится смешанный эфир, содержащий две разные группы -R.

Альдегиды и кетоны

Функциональная группа альдегида - двухвалентная карбонильная группа связана с одним атомом водорода и углеводородным радикалом:

O || R-C-H

Функциональная группа кетона - двухвалентная карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами:

O || R-C-R"

Альдегиды и кетоны получают в результате окисления спиртов. Альдегиды, имеющие в своей структуре бензольное кольцо, нашли широкое применение в парфюмерной промышленности, поскольку обладают приятным ароматом. Формальдегид (CH 2 =O) используется в качестве антисептика, а также в синтезе полимеров для получения фенопласта. Простейший кетон - ацетон (CH 3 -CO-CH 3) является хорошим органическим растворителем, используется в лакокрасочной промышленности.

Амиды и амины

Функциональная группа аминов:

Функциональная группа амидов:

O || R-C-NH 2

Амиды и амины являются производными аммиака, поэтому, относятся к слабым основаниям. Нашли широкое применение в производстве синтетических красителей, лекарственных препаратов, пластмасс, взрывчатых веществ.

Гидроксильная группа в спиртах

Гидроксильная группа — функциональная группа OH органических и неорганических соединений, в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью. В органической химии носит также название «спиртовой группы».

Атом кислорода обуславливает поляризацию молекулы спиртов. Относительная подвижность атома водорода приводит к тому, что низшие спирты вступают в реакции замещения с щелочными металлами. В неорганической химии входят в состав оснований, в том числе, щелочей.

Гидроксильный радикал

Гидроксильный радикал — высокореакционный и короткоживущий радикал OH, образованный соединением атомов кислорода и водорода. Обычно образуется при распаде гидропероксидов, в атмосферной химии, взаимодействием возбуждённых молекул кислорода с водой или при действии ионизирующего излучения.

Роль в биологии

Гидроксильный радикал относится к реактивным формам кислорода и является наиболее активным компонентом оксидативного стресса. Он образуется в клетке в основном при восстановлении перекиси водорода в присутствии переходного металла. Время полужизни t 1/2 гидроксильного радикала in vivo — очень короткое — около 10 с, что в совокупности с его высокой реактивной способностью приводит к тому, что он является одним из наиболее опасных агентов, образующихся в организме. В отличие от супероксида, который может быть детоксифицирован супероксиддисмутазой, не существует фермента, который бы элиминировал гидроксильный радикал, из-за слишком короткого времени жизни, не достаточного для диффузии его в активный центр фермента. Единственная защита клетки от этого радикала — высокий уровень низкомолекулярных антиоксидантов, таких как глутатион. Образовавшийся гидроксильный радикал мгновенно реагирует с любой окисляемой молекулой в ближайшем окружении. Из наиболее биологически важных компонентов клетки гидроксильный радикал способен окислять углеводы, нуклеиновые кислоты, липиды и аминокислоты.